2019/12/28 2020/04/16
投稿 : @tomo_k09
職種 :薬剤師
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薬剤性光線過敏症が起こりやすい薬の見分け方

 

薬の代表的な副作用の1つに光線過敏症があります。

光線過敏症を引き起こす有名な薬としては、モーラステープ(成分名:ケトプロフェン)が有名でしょう。

 

この記事では、光線過敏症が起こりやすい薬を見分ける方法についてまとめてみました。

結論から言うと、薬の構造式を見れば分かるよという話です。

 

何かの参考になれば幸いです。

 

薬剤性光線過敏症が現れる理由

そもそも薬剤性光線過敏症はなぜ起こるのでしょうか?

理由としては、免疫反応が起こるためと考えられています。

 

ざっくり説明すると、こんな感じです。

 

【機序】


  1. 日光が当たる

  2. 薬の有効成分が生体のタンパク質と結合する

  3. 薬の有効成分とタンパク質が結合した物質ができる

  4. それを免疫機構が異物と認識して攻撃する

 

モーラステープ(成分名:ケトプロフェン)を例に挙げて説明しましょう。

 

まず日光が有効成分であるケトプロフェンに作用。

そうすると、モーラステープを貼った部位のタンパク質とケトプロフェンが結合しやすくなります。

 

このとき、薬の有効成分と生体のタンパク質が結合した物質を免疫機構が異物と認識して攻撃するというわけです。

 

 

薬剤性光線過敏症は薬の構造式から判別できる

冒頭にも書いた通り、光線過敏症は薬の構造式からある程度予測可能です。

 

カルボニル基と共役構造があるかをチェックしよう

チェックすべきポイントは2つあります。

 

それが


  • カルボニル基(>C=O)

  • 共役構造(単結合と二重結合が交互につらなっている構造)

を持っているかどうかです。

 

先ほど例に出した、ケトプロフェンの構造式を確認してみましょう。

赤丸で囲ってある箇所を見ると、カルボニル基と共役構造を持っているのが分かると思います。

 

 

カルボニル基+共役構造があると光線過敏症が起こる理由

なぜカルボニル基と共役構造があると光線過敏症を引き起こしやすいのかというと、カルボニル基にある電子が大きく関与しています

 

通常、カルボニル基にある電子は安定した状態です。

しかし、日光が当たることにより、安定していた電子が飛ばされてしまう、不安定な状態になってしまいます。

 

その結果、反応性が非常に高くなってしまうわけです。

 

 

通常であれば不安定な状態になったとしても、すぐに元の安定な状態に戻るため、特に問題とはなりません。

 

しかし、カルボニル基と共役構造が同時に存在する場合は話が変わってきます。

 

カルボニル基と共役構造が組み合わさることにより、不安定な状態が持続し反応性が高いままになってしまうのです。

 

このように反応性が高いままだと、薬の有効成分が生体のタンパク質と結合しやすくなり、免疫機構に異物と認識されてどんどん攻撃されてしまいます。

 

このような機序で、光線過敏症は誘発されるのです。

 

光線過敏症を起こす薬の例

光線過敏症=モーラステープ(成分名:ケトプロフェン)というイメージが強いですが、意外と内服薬でも副作用として光線過敏症が起こる薬はあります。

 

 

例えば、脂質異常症治療薬であるフェノフィブラートも光線過敏症の副作用があります。

 

構造式を見ると、カルボニル基と共役構造がありますよね?

実際、添付文書にも光線過敏症が副作用として起こると記載されています。

 

 

ちなみに、利尿薬であるフロセミドも光線過敏症を引き起こす可能性があります。

 

フロセミドにもカルボニル基と共役構造がありますよね?

もちろん、添付文書の副作用の項目にも光線過敏症と記載されています。

 

 

以上のようにカルボニル基と共役構造をチェックすると、「光線過敏症を引き起こしやすい薬なのか」が視覚的に分かりやすいです。

 

構造式をチェックするだけで光線過敏症を起こしやすいか予測できるので、カルボニル基と共役構造がないか探してみるのも面白いかもしれません。

 

 

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この記事を書いた人

名前:tomoyuki kato

職種:薬剤師

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オンライン薬局では薬剤師兼エンジニア、リアル店舗では在宅医療に従事しています。英語が得意でTOEIC900点・通訳案内士資格取得。プログラミングが好き(Rails・Vue.js) 。個人でWebサービスの開発もしています。 薬や英語学習、プログラミング、働き方に関するツイートがメイン。

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